Продолжение приключений Грега Хеффли и его друга Роули в семейной комедии Дэвида Бауэрса. Учебный год подошел к концу, а значит, школьникам самое время хорошенько оторваться. У Грега (Закари Гордон) есть шикарный план на лето: он будет играть в видеоигры, потом прервется и завоюет сердце своей одноклассницы Холли (Пейтон Лист). А затем снова вернется к видеоиграм, но уже вместе с Холли. Звучит просто волшебно! Правда, родители Грега забыли осведомиться о том, чего хочет шестиклассник. Поэтому мама уверена, что Грег мечтает о книжном кружке, а папа не сомневается, что паренек грезит активным отдыхом на лоне природы. Грег сломя голову бросается прочь от родителей и их дальновидных планов, прихватывает с собой верного друга Роули (Роберт Кэпрон) и оказывается в загородном теннисном клубе. О, чудо: в нем оказывается и Холли, которая преподает теннис. Обстоятельства складываются как нельзя лучше, но у Грега в жизни все всегда гораздо интереснее и нелепее, чем можно ожидать.