Советский мультфильм по одноимённому рассказу Чехова. Дворняжка по кличке Каштанка живёт в доме столяра Луки Александровича, вместе с его сыном Федюшкой. Однажды, она отправляется вслед за своим хозяином на прогулку и по дороге он изрядно напивается, переставая обращать внимание на собаку. Громкая музыка пугает Каштанку и от страха она сбегает, окончательно теряясь в большом городе. К счастью её подбирает клоун месье Жорж, который выступает в цирке вместе со своими питомцами — котом Фёдором Тимофеевичем, гусем Иваном Ивановичем и свиньёй Хавроньей Ивановной. Казалось бы теперь у Каштанки есть новый дом и по-настоящему заботливый хозяин, но в коротких рассказах Чехова финал всегда бывает непредсказуемым, даже если речь идёт о собачьей жизни... Мультфильм Михаила Цехановского «Каштанка» создан в необычайной технике ротоскопии — для создания реалистичного изображения аниматоры сперва снимали на плёнку живых актёров, а затем, раскрашивали каждый кадр вручную.