Мрачная байка о нравах криминального мира Бостона, номинированная на «Золотую пальмовую ветвь» в Каннах. В разгаре экономический кризис и выборы президента США, где победит демократ Обама с обещаниями справедливости. Однако в теневом бизнесе действуют люди, которые не верят в справедливость, предпочитая рассчитывать лишь на себя. Так считает и мелкий преступник Амато по кличке «Бельчонок». Он нанял двоих приятелей, Фрэнка и Расселла, чтобы ограбить подпольное казино. В это казино привыкли собираться различные криминальные боссы, а принадлежит оно Марки (Рэй Лиотта). Последний раз уже сам ограбил своё же заведение, и ему это сошло с рук. Ограбление удаётся, но далее начинаются проблемы. Мафиозные «смотрящие» присылают в город Джеки Когана — хладнокровного убийцу в исполнении Брэда Питта. Он накажет всех, преступивших правила игры, единственно верным в его понимании способом. Первой жертвой киллера стал незадачливый Марки. Бельчонка должен был «убрать» старый профи Микки (Джеймс Гандольфини), но ему случилось уйти в запой. Таким образом, Джеки оказался самым опасным человеком в городе, и он продолжает идти по следу грабителей. Удача определённо отвернулась от джентльменов.