Дуг, Джеймс «Джем», Альберт «Глонси» и Десмонд «Дес» выросли в криминальном районе Бостона Чарльзтауне, где они создали свою банду под «крышей» местного мафиозного босса Ферги. Скрываясь в очередной раз от полиции после ограбления банка, бандиты захватывают с собой менеджера Клэр Кизи, которую затем отпускают. Когда они узнают, что Клэр живет в их районе, Дуга приставляют к ней вести слежку. Дуг приступает к выполнению задания, а заодно влюбляется в девушку…