Наследник богатого владельца сети отелей Билли Мэдисон сутками напролет пьет пиво и устраивает глупые розыгрыши. Когда его отец сообщает, что бизнес будет передан мистеру Гордону, подхалиму Мэдисона-старшего, парень просит его повременить с передачей дел. Билли клянется, что он может стать лучшим руководителем компании, какой только может быть, но отец не верит. В итоге он соглашается дать сыну шанс и отправляет его в школу. Если Билли отучится в ней с самого первого класса и успешно ее закончит, бизнес перейдет к нему. На каждый класс Билли дается всего две недели.