Бен Стиллер в трагикомедии о кризисе среднего возраста. Его герой Брэд — нормальный представитель американского среднего класса, глава некоммерческой организации, любящий муж и отец. Но Брэда преследует ощущение, что все друзья юности обошли его в жизни. Один работает в Белом доме, другой — голливудский режиссёр, третий и четвёртый стали удачливыми финансовыми воротилами. Герой возлагает большие надежды на своего сына Троя, который хочет изучать музыку в Гарварде. Отец и сын отправляются в поездку по стране и прибывают в Гарвард, опоздав на день к подаче заявления. Брэду приходится, скрепя сердце, обратиться к помощи одного из влиятельных друзей. Вскоре собираются и остальные. Рядом с ними Брэд ещё сильнее чувствует своё унижение. Меж тем, Трой похоже не впечатлён условиями Гарварда, композитором-преподавателем и своим «братом». Глядя на сына, Брэд вспоминает, каково это — быть молодым и независимым. А присмотревшись к друзьям, понимает, что их жизнь вовсе не безоблачна.